Trois bandes verticales, rouge, blanche, bleue, et au centre un écusson portant CLEVELAND, la date 1796 et la devise "PROGRESS & PROSPERITY". Le drapeau de Cleveland est direct, presque brutal dans sa clarté, comme la ville elle-même. Pas d'allégorie complexe. Pas de symboles ésotériques. Juste un nom, une date, et deux mots de programme.
Cleveland naît sur les rives du lac Érié en 1796. Tout au long du XIXe siècle, elle devient l'une des premières villes industrielles d'Amérique. L'acier, le raffinage pétrolier (John D. Rockefeller fonde Standard Oil ici en 1870), la production automobile, Cleveland est le moteur de l'économie nationale. Au début du XXe siècle, c'est la cinquième plus grande ville américaine.
La désindustrialisation des années 1960-80 frappe Cleveland de plein fouet. En 1969, la rivière Cuyahoga, si polluée qu'elle prend feu, devient le symbole honteux d'une Amérique industrielle qui empoisonne son environnement. Cet incendie de rivière choque l'opinion publique et contribue directement à la création de l'EPA et du Clean Water Act.
Cleveland est aussi la ville qui a revendiqué le rock'n'roll comme la sienne. C'est ici que le DJ Alan Freed invente l'expression "rock and roll" en 1951. C'est ici que le Rock and Roll Hall of Fame ouvre ses portes en 1995. En 2016, les Cavaliers de LeBron James remportent le premier titre NBA de l'histoire de la ville. Cleveland n'abandonne pas. Son drapeau le proclame.