Le drapeau de Madison, adopté dans sa forme actuelle en 2018, présente un champ bleu ciel avec une bande blanche diagonale représentant l'isthme entre le lac Mendota et le lac Monona. Une croix noire au centre symbolise les quatre lacs qui entourent la ville et la forme en croix du Capitole de l'État du Wisconsin. Un disque doré représente le dôme doré emblématique du Capitole.
Cette géographie lacustre définit Madison. La ville est littéralement construite sur une bande de terre étroite entre deux lacs, avec le Capitole au sommet de la colline au centre. C'est une capitale d'État inhabituelle : universitaire, progressive, entourée de nature.
C'est une université publique de recherche de classe mondiale, berceau historique du "Wisconsin Idea" : l'idée que l'université devrait améliorer la vie de tous les citoyens de l'État, pas seulement de ses étudiants.
Le drapeau de 2018 a remplacé un design précédent qui utilisait le symbole solaire Zia, jugé inapproprié car sacré pour le peuple Zia du Nouveau-Mexique. Le nouveau drapeau conserve la même géométrie abstraite mais remplace le symbole par un simple disque doré. Madison est une ville qui écoute, qui ajuste, qui respecte. Le drapeau reflète cette sensibilité.