Le drapeau de Milwaukee, adopté en 1954, présente un champ bleu clair où s'entassent les symboles de la ville : un grand engrenage blanc, un épi de blé doré, un navire, des cheminées, un clocher, la date 1846, et le nom de la ville en grandes lettres rouges. Industrie, agriculture et commerce y sont tous, au point qu'on ne sait plus où regarder.
L'engrenage n'est pas métaphorique. Milwaukee a été construite sur la fabrication industrielle : machines-outils, équipements lourds, motocyclettes Harley-Davidson, et surtout, la bière. Pabst, Miller, Schlitz, ces noms ont transformé Milwaukee en capitale brassicole américaine au XIXe siècle. Les immigrants allemands ont apporté leurs recettes et leur savoir-faire, créant une culture de brassage qui perdure.
Ce drapeau moderne montre un soleil levant au-dessus du lac Michigan, avec des barres représentant les trois rivières de la ville. C'est un exemple rare de drapeau civique participatif, créé par les citoyens pour les citoyens.
Milwaukee est une ville de contradictions : fortement ségrégée mais politiquement progressiste, industrielle mais culturellement riche. Le Milwaukee Art Museum de Calatrava domine le front de lac comme un oiseau blanc aux ailes déployées. L'engrenage du drapeau officiel capture cette dualité : Milwaukee travaille, Milwaukee construit, Milwaukee produit. C'est la capitale du "Beer Belt" américain.