Le drapeau de Hartford, adopté le 12 septembre 1983, présente un champ bleu avec un disque blanc (version modifiée du sceau municipal) au centre, entouré d'un large anneau bleu portant les mots "CITY OF HARTFORD" en haut et "CONNECTICUT" en bas, séparés par deux étoiles à cinq branches, le tout en blanc.
Le sceau montre le Grand Chêne de Hartford (Hartford Charter Oak), symbole légendaire de l'indépendance du Connecticut. En 1687, selon la tradition, les colons ont caché la charte royale du Connecticut dans le creux de ce chêne pour la protéger du gouverneur anglais qui voulait la révoquer. L'arbre est devenu symbole de résistance à la tyrannie.
Aetna, Travelers, The Hartford, Hartford Steam Boiler, les géants de l'assurance américaine sont nés ici. Cette concentration d'entreprises d'assurance remonte au XIXe siècle, quand les compagnies d'assurance maritime se sont diversifiées vers l'assurance incendie et vie.
Hartford était aussi un centre de fabrication d'armes : Colt's Manufacturing Company, fondée en 1855, produisait les revolvers Colt légendaires. Samuel Colt a transformé Hartford en arsenal américain. Aujourd'hui, les tours d'assurance dominent la skyline, et le drapeau bleu et blanc simple flotte au-dessus d'une capitale qui assure l'Amérique.