Le drapeau de Cheyenne présente un champ blanc encadré d'une bordure brune, avec le sceau municipal au centre : une skyline stylisée de la ville en bleu, un disque rouge représentant le soleil, et le slogan "Star of the Big Sky Country" (l'étoile du pays du grand ciel) en lettres rouges capitales.
Cheyenne a été fondée en 1867 lors de la construction du premier chemin de fer transcontinental. C'est une ville née du rail : Union Pacific a établi un dépôt ici, et en trois mois, une ville de tentes et de baraques a surgi dans les plaines. Le nom vient du peuple Cheyenne, tribu des Grandes Plaines qui vivait dans cette région avant l'arrivée des colons.
Méndez a remporté deux concours municipaux, battant 66 propositions concurrentes. C'est une histoire d'immigration et de contribution culturelle – un artiste venu d'Asie définissant l'identité visuelle d'une ville de l'Ouest américain.
Cheyenne est la capitale du Wyoming, l'État le moins peuplé des États-Unis le moins peuplé des États-Unis. C'est aussi la ville du Cheyenne Frontier Days, le plus grand rodéo outdoor du monde, organisé depuis 1897. Le drapeau capture cette dualité : élégance formelle (c'est une capitale d'État) et héritage cowboy (c'est le Wyoming, après tout).