Le drapeau de Milwaukee, adopté en 1954, présente un champ bleu moyen avec un grand engrenage doré au centre. À l'intérieur de cet engrenage se trouve le sceau de la ville, montrant des symboles industriels, agricoles et commerciaux qui définissent l'identité de Milwaukee.
L'engrenage n'est pas métaphorique. Milwaukee a été construite sur la fabrication industrielle : machines-outils, équipements lourds, motocyclettes Harley-Davidson, et surtout, la bière. Pabst, Miller, Schlitz – ces noms ont transformé Milwaukee en capitale brassicole américaine au XIXe siècle. Les immigrants allemands ont apporté leurs recettes et leur savoir-faire, créant une culture de brassage qui perdure.
Ce drapeau moderne montre un soleil levant au-dessus du lac Michigan, avec des barres représentant les trois rivières de la ville. C'est un exemple rare de drapeau civique participatif, créé par les citoyens pour les citoyens.
Milwaukee est une ville de contradictions : fortement ségrégée mais politiquement progressiste, industrielle mais culturellement riche. Le Milwaukee Art Museum de Calatrava domine le front de lac comme un oiseau blanc aux ailes déployées. L'engrenage du drapeau officiel capture cette dualité : Milwaukee travaille, Milwaukee construit, Milwaukee produit. C'est la capitale du "Beer Belt" américain.